"La città vecchia ha sostanzialmente conservato immutato il suo impianto urbanistico.
Ha caratteristiche di straordinario interesse; è un continuo sovrapporsi di strutture edilizie di varie epoche e di diverse matrici culturali.
Ha vie strette e tortuose, un intrico di strade, secondo una tipologia che s'incontra nel mondo islamico; tale impianto vario si fa risalire alla prima metà del 900 d. C., periodo in cui la città fu conquistata dai Saraceni, che la dominarono per circa trenta anni.
Una strada principale, Via Antonietta De Pace, la divide in due zone, lungo la direzione est - ovest, (scirocco e tramontana) secondo una pianificazione classica delle città greche.
L'isola è interamente circondata da una cinta bastionata, che si sviluppa per una lunghezza di circa un chilometro e mezzo; dopo l'eccidio di Otranto da parte dei Turchi (1480) e la prima metà del secolo successivo, la città infatti si operò alla costruzione di strutture difensive attea fronteggiare i continui attacchi di nemici.
Di questa cinta bastionata, che aveva il suo fulcro nel Castello, resta oggi la sola parte bassa, essendo stata demolita fino al livello stradale tra il 1879 e il 1887.
Una strada panoramica, la Riviera, aperta sul posto delle antiche mura, consente di passeggiare attorno all'isola, godendo di scenari entusiasmanti."
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Rivellino
E’ strutturalmente costituito da un torrione fortificato con funzione di testa di ponte avanzata di difesa del castello verso il territorio in modo da poter contrastare gli assedi da terra e coprire con una gittata utile il fuoco nemico.
Tali caratteristiche strutturali e funzionali furono ideate, sul finire del 1400, dall’architetto senese Francesco di Giorgio Martini, che aveva collaborato con il Laurana per la costruzione del Palazzo ducale di Urbino e che era venuto al seguito del Duca di Calabria, dopo la riconquista di Otranto, con l’incarico di rinnovare e riprogettare l’intero sistema di difesa del regno nel Salento meridionale, il più esposto alle aggressioni turche. Il Rivellino venne però realizzato solo qualche decennio dopo, tra il 1515 ed il 1522, sotto il dominio spagnolo dei Viceré di Napoli, nell’ambito di una imponente serie di lavori che interessò anche, e fino al 1580 ca., la costruzione dei muri scarpati dei torrioni del castello e delle cortine ed il rifacimento della via d’accesso alla città.
Il Ponte d'ingresso alla città
Nel 1601 fu progettato, in conseguenza della realizzazione del distacco del Rivellino dal Castello, e realizzato tra il 1603 ed il 1607, un nuovo ponte d’ingresso alla città impostato su 12 archi e con un ponte levatoio in legno all’ingresso della grande porta di città.
Con tale ponte si deviò di fatto la via d’ingresso in città, per cui anticamente si transitava a lato del fronte cinquecentesco della fontana pubblica nel largo del Canneto e lungo i fianchi del Rivellino. Ben poco oggi resta del ponte secentesco e della sua originaria struttura, provvista di teste di ponte e di un grazioso cordolo marcapiano ad archetti e torelli barocchi, ricoperti sul finire degli anni anni ‘40 da una amorfa paratia in carparo su ambe le fiancate, resasi necessaria per allargare il fondo stradale e renderlo agevole per le moderne esigenze di traffico cittadino.
Castello
E’ una classica opera fortificata ristrutturata profondamente tra XVI e XVII secolo su di un preesistente impianto bizantino e medioevale. A pianta quadra e rinforzo agli spigoli con strutture bastionate di epoca aragonese, conserva all’interno tracce di precedenti stratificazioni. La sua struttura è rinforzata, verso il continente, da un Rivellino con funzioni di difesa avanzata verso la terraferma. Il castello era anticamente circondato da un fosso in parte navigabile progettato nel 1484 dai Veneziani. L’ingresso prospettava le mura civiche della città con passaggio attraverso un ponte levatoio in legno. All’interno è visibile l’ampio cortile ed entrando dalla porta di ingresso, si nota, sulla sinistra, l’antica cappella e, sulla destra, il corpo di guardia. Dell’originaria antica struttura sono ancora visibili i sotterranei ed i camminamenti casamattati dei tre bastioni angolari dei quali, possente per dimensioni e robustezza costruttiva, quello a pianta ennagona di N-E, mentre non più esistente, perché crollato sul finire del XVIII secolo, è quello di S-O. Attualmente il fronte che prospetta sulla città risulta ingabbiato nell’edificio neoclassico, realizzato nel 1881, del mercato comunale. Fu anticamente governato da un regio castellano, generalmente di nazionalità spagnola, restando armato fin dopo la prima guerra mondiale. Sede dall’’800 di uffici finanziari vi è oggi allogato il comando di compagnia della Guardia di Finanza.
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La città di Gallipoli, dal greco 'Città Bella' è una perla nelle acque azzurre dello Ionio. Antica città di pescatori e marinai, roccaforte contro i Turchi, luogo dal fascino orientale, con le sue splendide spiagge, i bellissimi monumenti storici che la circondano.
